С раннего возраста занимается в музыкально школе по классу скрипки, но после нескольких лет обучение бросает школу и самостоятельно осваивает игру на гитаре. В тринадцать лет вместе с несколькими друзьями и соседями создаёт свою первую группу. Спустя некоторое время группа начинает выступать на молодёжных и частных вечеринках. В 2001 году группа записывает в Швеции песню «Libiri», для компиляции Beirut Cafe 2. В записи песни приняли участие Sebastian Ingrosso и Steve Angello – два итальянских ди-джея и продюсера, которые впоследствии войдут в состав шведской House Mafia и перепишут историю танцевальной музыки.
По возвращении в Италию Diodato поступает в Римскую академию сценического искусства (факультет кинематографии), но после окончания заведения продолжает активно заниматься музыкальной карьерой.
В течении нескольких лет он сотрудничает с различными группами и лишь в 2007 записывает свой первый сольный дебютный мини-альбом «Diodato». Следующая сольная работа – сингл «Ancora Un Brivido», записанный в 2010 году, становиться достаточно успешным и попадает в ротацию на небольших радиостанциях и локальных телеканалах.
В 2011 году известный продюсер Ancora Un Brivido, работавший с Afterhours, Roberto Angelini, Nidi d’Arac, Niccolò Fabi, Massimo Giangrande и другими итальянскими группами и исполнителями, случайно услышав выступление Diodato в одном из ресторанов, предлагает сотрудничество и запись диска. Полновесный альбом «E Forse Sono Pazzo» выходит в апреле 2013 года. Успешный промоушен альбома вызывает интерес у итальянских СМИ. Певец активно даёт интервью и выступает «живьём» на популярных радиостанциях Radio 2 Twilight , Suoni d’Estate di Radio 1, Piazza Verdi su Radio 3, Isoradio. Альбом также получил хорошие отзывы во многих журнала и интернет-изданиях.
В мае 2013 Diodato выступает на одной сцене с такими мастерами как Fiorella Mannoia, Luca Barbarossa, Elio Germano, Roy Paci и Pierpaolo Capovilla, а летом этого же года открывает концерт Daniele Silvestri в Риме.
В сентябре певец исполняет кавер версию песни «Amore che vieni, amore che vai» легендарного Fabrizio De Andre для фильма итальянского режиссёра Daniele Luchetti «Anni Felici». Удачная интерпретация песни попадает в ротацию на все крупные радиостанции Италии, включая Radio 1 , Radio Deejay , Радио 101 , RDS. Luca Barbarossa приглашает его на свою передачу «Radio 2 Social Club».
На последнем мероприятии Medimex певец назван самым популярным исполнителем интернет сервиса Deezer.
